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Dragmacidin F
| Author | Brian M. Stoltz |
|---|---|
| Publication year | 2004 |
| Synthesis type | Total synthesis |
| Number of steps | 25 (3 parts) |
| References |
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Part 1 of 3
Amberlyst ® 15
Dean-Stark
PhH, DMF
Reflux, 16 h, 99 %
Dean-Stark
Reflux, 16 h, 99 %
TBSCl, Et3N, DMAP
DMF
-20 to -5 °C, 2.5 h, 69 %
-20 to -5 °C, 2.5 h, 69 %
H2Cr2O7.2Pyr, Celite ®
4 Å MS
MeCN
45 °C, 24 h, 91 %
4 Å MS
45 °C, 24 h, 91 %
H2, Pd/C
1 atm
MeOH
0 °C, 7 h, 99 %
1 atm
0 °C, 7 h, 99 %
CDI, NHMeOMe.HCl
CH2Cl2
RT, 3.5 h, 93 %
RT, 3.5 h, 93 %
+ 
Pd(OAc)2
DMSO, t-BuOH, AcOH
60 °C, 10 h, 74 %
60 °C, 10 h, 74 %
H2, Pd/C
1 atm
EtOAc
RT, 30 min, 99 %
1 atm
RT, 30 min, 99 %
NBS
THF
0 °C to RT, 15 min, 96 %
0 °C to RT, 15 min, 96 %
+ 
n-BuLi
THF
-78 °C, 15 min, 73 %
-78 °C, 15 min, 73 %
Part 2 of 3
TsCl, KOH, n-Bu4N+ HSO4-
PhMe, H2O
RT, 4 h, 98 %
RT, 4 h, 98 %
Hg(OAc)2, HClO4
H2O, AcOH
RT, 24 h, 99 %
RT, 24 h, 99 %
BH3.THF
THF
RT, 60 min, 85 %
RT, 60 min, 85 %
+ 
Part 3 of 3
+ 
LiBF4
MeCN, H2O
45-50 °C, 31 h, 98 %
45-50 °C, 31 h, 98 %
NH2OH.HCl, NaOAc
MeOH, H2O
RT, 8 h, 98 %
RT, 8 h, 98 %
TsCl, KOH, n-Bu4N+ Br-
PhMe, H2O
0 °C, 2 h, 98 %
0 °C, 2 h, 98 %
K2CO3
THF, H2O
RT, 10 min, 96 % (2 steps)
RT, 10 min, 96 % (2 steps)
TMSI
MeCN
60 °C, 48 h, 95 %
60 °C, 48 h, 95 %
NH2CN, NaOH
H2O
60 °C, 2 h, 86 %
60 °C, 2 h, 86 %
